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中文別名: 反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺

英文名稱: CaPSaicin

英文別名:

8-METHYL-N-VANILLYLNONANAMIDE;

8-METHYL-N-VANILLYLNONENAMIDE;CAPSAICIN;

CAPSAICIN, DIHYDRO-;

CAPSAICINE SYNTHETIC;

CAPSAICIN (SYNTHETIC);CAPSAICIN SYNTHETIC ANALOG;

DIHYDROCAPSAICIN;

N-(4-HYDROXY-3-METHOXYBENZYL)NONANAMIDE;

N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL NONANAMIDE;

N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-NONANAMIDE;

N-NONYLVANYLAMIDE;

NONANOIC ACID VANILLYLAMIDE;

NONANYL VANILLYLAMIDE;

NONYLIC VANILLYLAMIDE;

NONYLVANYLAMIDE;

N-PELARGONIC ACID VANILLYLAMIDE;

N-PELARGONYLVANILLYLAMIDE;

N-VANILLYLNONAMIDE

CAS號:404-86-4

分子式:C18H27NO3

分子量:305.4

純度:≥98%

MDL號:MFCD00017286

Beilstein號:2144300

EC號:219-484-1

因?yàn)槔苯匪赜|碰到人類體表時(shí)將產(chǎn)生灼熱感,所以其常被運(yùn)用在食材中作為香味或灼熱感(辛辣感)的來源。食物中灼熱感的程度的測量是借由史高維爾指標(biāo)來測定的。因?yàn)槔苯分欣苯匪氐臐舛群�量不�?在安全的考量下辣椒遂成為典型辣椒素獲得的來源。

減輕口喉中灼熱感最好的方法就是服用冷食或是冷飲,像是優(yōu)酪乳、冰激凌或是牛奶;或可補(bǔ)充甜食,如果汁、糖或糖果。因?yàn)榧兝苯匪厥请y溶于水但是可溶于油脂類及純酒精的,所以常見的建議是吃含油的食物,像是奶油面包、全脂牛奶或是發(fā)泡奶油以減輕灼熱感(假設(shè)含油食物可帶走辣椒素)。但這些手法的有效性仍為可疑,因?yàn)榧词共蛔鋈魏蔚奶幚?灼熱感仍會慢慢的消失掉。

醫(yī)療

可消炎、止痛、治療肌肉酸痛等。

非致命武器

辣椒素也被應(yīng)用在防暴裝備胡椒噴霧中,當(dāng)噴霧噴中示威人士身體部分,尤其眼部、黏膜時(shí),會使示威者感到非常痛苦。

大量的辣椒素可成為致命毒物。人體在吸取過量辣椒素后,會出現(xiàn)呼吸困難、藍(lán)皮膚及抽搐等癥狀。在可攝取量方面,兒童比成年人少得多。在印度,一些殺嬰案件的兇手是用辣椒素把嬰兒辣死的。

殺蟲

辣椒素也用于殺蟲,包括昆蟲和其他動物。例如有人把辣椒曬干并磨碎,然后放進(jìn)雀鳥的飼料內(nèi),由于雀鳥不怕辣,松鼠卻害怕,因此可用來驅(qū)趕松鼠。

Caterina等成功地培育出敲除VR1基因的小鼠,無VR1的小鼠可以存活,有繁殖力,其外形、大體解剖、體質(zhì)量、運(yùn)動和行為與正常小鼠沒有區(qū)別。VR1陰性小鼠對皮下注射辣椒素、喝辣椒水無疼痛抗拒行為,幾乎不表現(xiàn)出溫度過敏反應(yīng),熱力致痛反應(yīng)減弱,但對傷害性機(jī)械刺激反應(yīng)正常。體外培養(yǎng)的VR1陰性小鼠的初級感覺神經(jīng)細(xì)胞對各種有害刺激的反應(yīng)都嚴(yán)重削弱。因此有人認(rèn)為VR1在多型傷害性刺激的傳遞中起關(guān)鍵作用,甚至認(rèn)為VR1對痛覺是必不可少的。

辣椒素與VR1結(jié)合,激活了與受體直接偶聯(lián)的膜離子通道。這是一個(gè)相對非特異性的陽離子通道。通道開放后主要是鈣離子(也有鈉離子)進(jìn)入細(xì)胞內(nèi),鉀離子出細(xì)胞,一些氯離子也相應(yīng)進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)平衡電荷。VR1偶聯(lián)的通道不同于電壓門控通道,它不能被鈉、鉀、鈣離子通道阻斷阻滯。但能被釕紅(rubeniumred)阻斷。從大戟類樹膠植物的乳汁中分離出的辣椒素同源物樹膠脂毒素(resiniferatoxin)也能激活VR1,并具有更強(qiáng)大功效,辣椒平(capsazepin)是VR1的競爭性拮抗劑,但它本身并不致痛或止痛,說明它沒有與疼痛位點(diǎn)結(jié)合的相應(yīng)配體。

體外培養(yǎng)的VR1陰性小鼠的初級感覺神經(jīng)細(xì)胞對各種有害刺激的反應(yīng)都嚴(yán)重削弱了。因此,有人認(rèn)為VR1在多型傷害性刺激的傳遞中起關(guān)鍵作用,甚至認(rèn)為VR1對痛覺是必不可少的。

離子通道和離子流

在體外細(xì)胞培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)中,激活大鼠背根神經(jīng)節(jié)細(xì)胞膜上的VR1,可以觀察到一性的細(xì)胞鈣離子內(nèi)流。這一過程包括加期細(xì)胞內(nèi)鈣離子快速增加(幾分鐘)和隨后長時(shí)間的鈣離子濃度復(fù)原(幾十分鐘)。與由鉀離子去極化激活同一細(xì)胞的電壓門鈣離子通道相比,VR1激活后引起的鈣細(xì)胞內(nèi)濃度升高的幅度和速度相似,但鈣離子恢復(fù)到靜息時(shí)的水平卻要慢得多。用線粒體去偶聯(lián)劑研究發(fā)現(xiàn),在這一過程中線粒體對細(xì)胞內(nèi)鈣離子起緩沖作用。當(dāng)細(xì)胞外鈣離子大量涌入時(shí)線粒體吸鈉鈣離子,當(dāng)胞質(zhì)中鈣離子復(fù)原時(shí),線粒體釋放鈣離子,使復(fù)原時(shí)程延長。在這一長時(shí)間的復(fù)原過程中,神經(jīng)細(xì)胞對細(xì)胞外鉀離子和辣椒素都不起反應(yīng)。這可能與辣椒素的脫敏作用以及疼痛的記憶有關(guān)。人工克隆表達(dá)的VR1能被香草醛化合物、氫離子、大于43℃的熱度,酸(pH≤5.9)激活,因此有人認(rèn)為VR1是化學(xué)、物理性刺激致痛的分子綜合體。也有實(shí)驗(yàn)結(jié)果不支持這一假說。Nagy等用電生理和測量離子流的方法,比較較了大鼠初級感覺細(xì)胞對辣椒素及傷害性熱刺激的細(xì)胞膜反應(yīng),證實(shí)被辣椒素或熱刺激激活的離子通道的性質(zhì)有許多相同之處,但也有重要不同,即熱激活通道鈣離子的通透性性低于辣椒素激活通道。對熱刺激或辣椒素作出反應(yīng)的通道是單敏性,只有很少的離子通道對熱和辣椒素具有雙重敏感性。而在整細(xì)胞水平,則每個(gè)細(xì)胞可對熱或辣椒素作出反應(yīng)。由此推斷,辣椒素與熱刺激引起細(xì)胞反應(yīng)的分子實(shí)質(zhì)是不同的,可能與VR1有多種亞型有關(guān)。

神經(jīng)肽釋放

辣椒激活VR1,鈣離通道開放,鈣離子內(nèi)流,胞質(zhì)中鈣離子濃度升高,引起神經(jīng)元及其纖維釋放神經(jīng)肽,如:P物質(zhì)、神經(jīng)激肽A、降鈣素基因相關(guān)肽、血管活性腸肽和興奮性氨基酸,如谷氨酸、天門冬氨酸。辣椒素引起神經(jīng)細(xì)胞釋放P物質(zhì)的具體機(jī)尚不完全清楚,PUrkiss 等在離體培養(yǎng)大鼠背根神經(jīng)節(jié)細(xì)胞的實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn),辣椒素引起P物質(zhì)釋放可能通過兩種機(jī)制:一種依賴于細(xì)胞外鈣離子和突觸體偶聯(lián)蛋白25Kpa(SNAP-25);另一種,在無細(xì)胞外鈣離子的情況下,無需SNAP-25,辣椒素也能成功刺激神經(jīng)節(jié)細(xì)胞釋P物質(zhì)。

研究發(fā)現(xiàn)辣椒素能夠通過減少堆積以及加快分解和排泄的方式降低有害膽固醇水平。此外辣椒素還能夠抑制一種導(dǎo)致動脈收縮的基因的活動。動脈收縮導(dǎo)致流入心臟以及其他器官的血量減少。通過抑制這種基因的活動,肌肉能夠得到放松和擴(kuò)張,進(jìn)而提高血量。

研究發(fā)現(xiàn)辣椒素能夠改善一系列與心臟和血管健康有關(guān)的因素。不過并不建議人們過量食用辣椒。合理的飲食結(jié)構(gòu)需要做到平衡。人們必須清楚地意識到,辣椒并不能代替經(jīng)過臨床檢驗(yàn)并證明有效的處方藥 。

研究小組在動物實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn),辣椒中的主要成分辣椒素具有促進(jìn)肌肉增長、抑制肌肉萎縮的作用。研究人員認(rèn)為這一發(fā)現(xiàn)或許有助于研發(fā)治療肌肉萎縮的藥物。有必要確認(rèn)使用辣椒素的安全性,希望在確認(rèn)安全性后,借助辣椒素開發(fā)新的肌肉萎縮治療藥物。