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莽草酸

中文名稱(chēng): 莽草酸

中文別名 3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-甲酸

英文名:Shikimic Acid

英文別名 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid; Shikimicacid; 97%; (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid; (-)-Shikimic acid; Kava Kava Extract

CAS NO. 138-59-0

化學(xué)式:3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-羧酸

分子式 C7H10O5

分子量 174.15

沒(méi)有強(qiáng)氧化性

橢圓形全緣單葉,披針形生長(zhǎng),葉為革質(zhì),短柄,長(zhǎng)6-12厘米,寬2-5厘米,上表面可見(jiàn)透明油點(diǎn)。春秋季開(kāi)花�；▎紊�于葉腋部。有3片黃綠色萼片;6-9片花被,呈粉紅至深紅色。秋季至第二年春季結(jié)果。聚合果呈星狀的八角形,長(zhǎng)1-2厘米,寬3-5厘米,高<1厘米。成熟后由綠變黃。蓇葖果頂端鈍或鈍尖,每個(gè)內(nèi)含6毫米長(zhǎng)的種子一顆。果實(shí)在秋冬季采摘,干燥后呈紅棕色或黃棕色。氣味芳香而甜。注意同屬植物莽草(又稱(chēng)野八角)的果實(shí)與八角非常相似,但有毒,應(yīng)避免混淆。,莽草酸還廣泛存在于微生物中,通過(guò)微生物發(fā)酵也能提取莽草酸。

分子式及分子量:C7H10O5(174.15)(因?yàn)檫@是化學(xué)式的一個(gè)特殊式,所以不是整數(shù))

安全說(shuō)明: S24/25:防止皮膚和眼睛接觸。

危險(xiǎn)類(lèi)別碼: S24/25:防止皮膚和眼睛接觸。

白色精細(xì)粉末,易溶于水,在水中的溶解度為18g/100ml,難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點(diǎn)185℃~191℃ ,旋光度-180°,氣味辛酸。

熔點(diǎn): 185-191ºC

水溶性: 18G/100ML(20ºC)

比旋光度: -180º(C=4,H2O25ºC)

莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物。

莽草酸通過(guò)影響花生四烯酸代謝,抑制血小板聚集,抑制動(dòng)、靜脈血栓及腦血栓形成,并具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體。 本品多用做制藥中間體,具有一定刺激性,不宜直接使用。

莽草酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,莽草酸還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體。

藥理作用莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物,有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,是抗癌藥物中間體,莽草酸通過(guò)影響花生四烯酸代謝,抑制血小板聚集,靜脈血栓及腦血栓形成,莽草酸具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,莽草酸還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體。

八角茴香含有一種抗亞洲禽流感病毒的重要成分莽草酸。專(zhuān)家稱(chēng)這是世界上對(duì)付禽流感的唯一武器。香產(chǎn)于中國(guó)和越南,是一種木蘭科東方小型樹(shù)種結(jié)出的果實(shí),味道辛辣,類(lèi)似甘草,是東方烹調(diào)的傳統(tǒng)調(diào)味品,也是法國(guó)綠茴香酒和茴香甜酒等利口酒的主要香料。一般還可用來(lái)增加糖果、茴香酒和煙草的香味。八角茴香的藥用價(jià)值在禽流感到來(lái)之前就已經(jīng)受到了關(guān)注,包括它可能具有的抗癌功效。現(xiàn)在作為莽草酸的主要來(lái)源,八角茴香再次引起了重視,因?yàn)槊Р菟崾强捎行��?duì)付致命的H5N1型禽流感病毒的藥物"達(dá)菲"的重要成分。法國(guó)馬賽的茴香酒制造商里卡公司的主任阿爾貝·埃爾格里西說(shuō):"治療一個(gè)感染禽流感的患者需要10粒達(dá)菲膠囊,制造10粒達(dá)菲膠囊則需要13克八角茴香。"莽草酸每公斤的價(jià)格在200-250美元之間,質(zhì)量特別好的,價(jià)格高達(dá)每克50美元。

北京中醫(yī)藥大學(xué)的黃建梅副教授,面對(duì)記者的采訪,黃建梅說(shuō),其實(shí)莽草酸是一樣很平常的東西,若不是禽流感,若不是羅氏公司公布抗禽流感特效藥"達(dá)菲"是由提煉自八角中的莽草酸為合成原料,可能不會(huì)有誰(shuí)關(guān)注莽草酸,誰(shuí)都不會(huì)意識(shí)到八角原來(lái)也是一種中藥。

一種調(diào)味品

八角,性辛溫、理氣止痛,溫中散寒,一直是不可或缺的一種調(diào)味品。上海岳陽(yáng)醫(yī)院從業(yè)40多年的醫(yī)師盧永仙說(shuō),八角確實(shí)能入藥,用于中藥治療胃腸不適,上吐下瀉。但是盧醫(yī)師說(shuō),他從業(yè)40多年,從來(lái)沒(méi)看到一張開(kāi)出去的方子上有八角這味藥。

黃建梅也說(shuō),八角的確入藥極少,尤其是人工種植的八角,主要作用用于調(diào)味。一些野生八角,或者八角屬的植物,在民間會(huì)用來(lái)抗風(fēng)濕,但是這種用途并不見(jiàn)于藥典。

"在醫(yī)院里藥方上開(kāi)一味八角會(huì)被笑話的。開(kāi)八角給我干什么?

讓我回去燒茶葉蛋啊。"盧醫(yī)師打趣地說(shuō)。

黃建梅介紹說(shuō),八角的主要成分首先是揮發(fā)油,就是這種揮發(fā)油令八角發(fā)出很香的味道。其次是黃酮類(lèi)成分,最后便是那個(gè)被炒得很神奇的莽草酸。廣西產(chǎn)八角茴香中莽草酸含量大約在12%左右。

是藥三分毒,八角不例外。

黃建梅證實(shí),八角中含有一種叫做莽草毒素的成分,對(duì)于人類(lèi)的神經(jīng)具有驚厥作用。但是她表示無(wú)法回答莽草毒素與日本"達(dá)菲"副作用案例是否有關(guān)。黃建梅說(shuō),雖然莽草酸和莽草毒素名字相近,其實(shí)是兩種完全不同的東西。莽草酸(Shikimicacid)是一種有機(jī)酸,而莽草毒素(Anisatin)是一種倍半萜類(lèi)物質(zhì)。雖然莽草酸和莽草毒素都能用甲醇從八角中一起提取出來(lái),但是分離這兩種物質(zhì)并非難事。

人工種植的八角中莽草毒素的含量非常低,但是野生八角和八角屬植物中含較高的莽草毒素。但是這僅僅能說(shuō)明八角中含有致使神經(jīng)驚厥的毒素,和莽草酸并無(wú)任何關(guān)系。

和八角一樣"神"的植物很多

黃建梅介紹說(shuō),在生物的代謝途徑中,有一種叫做莽草酸代謝,這種代謝方式存在于大量高等植物與微生物中。所謂莽草酸代謝,就是以莽草酸為中間物質(zhì),在生 物體內(nèi)進(jìn)一步合成分解,生成其它化合物。換而言之,莽草酸存在于大量高等植物或微生物。由于八角科植物的果實(shí)中含有較大量的莽草酸,在八角的甲醇提取物中 能含有超過(guò)10%的莽草酸,所以才經(jīng)常被作為提取莽草酸的資源植物。"達(dá)菲"運(yùn)用八角提取莽草酸,只是因?yàn)榘私堑拿Р菟岷�量比較大,并不是八角本身對(duì)于治療禽流感有何突出之處。

除了植物,莽草酸還廣泛存在于微生物中,通過(guò)微生物發(fā)酵也能提取莽草酸。羅氏也承認(rèn)"達(dá)菲"中所用的部分莽草酸來(lái)源于一種大腸桿菌發(fā)酵。

"達(dá)菲"中的抗病毒成分,是通過(guò)對(duì)莽草酸進(jìn)行進(jìn)一步提煉轉(zhuǎn)化而生成的衍生物,也不是莽草酸存在對(duì)禽流感病毒的抵抗作用。"八角茴香含有一種抗禽流感病毒 的重要成分莽草酸"這樣的提法肯定是錯(cuò)誤的。如果莽草酸直接對(duì)禽流感有抵抗作用,那么大自然中存在無(wú)數(shù)可以抵抗禽流感的植物,比如馬尾松松針,也含有不少 異亞丙基莽草酸。若要盲目搶購(gòu)八角,其實(shí)換成把馬尾松松針摘光,作用也差不多。

對(duì)于此前公布過(guò)的羅氏公司制取"達(dá)菲"的流程,其實(shí)大部分是從八角中提取莽草酸的流程。黃建梅說(shuō),提取莽草酸其實(shí)是一件非常容易的事情�；�本在稍有條件的實(shí)驗(yàn)室都能完成。莽草酸絕非什么神秘之物,羅氏公司的技術(shù)重點(diǎn)是對(duì)莽草酸的進(jìn)一步轉(zhuǎn)化。

北京中醫(yī)藥大學(xué)藥理研究室前期研究首次發(fā)現(xiàn)莽草酸有明顯抗血栓形成作用,可抑制動(dòng)、靜脈血栓及腦血栓形成。為闡明其抗血栓形成的機(jī)制,研究人員研究了莽草酸對(duì)血小板聚集及凝血的影響,并分析其作用機(jī)理與花生四烯酸代謝的關(guān)系。結(jié)果認(rèn)為莽草酸可能通過(guò)影響花生四烯酸代謝,抑制血小板聚集,抑制凝血系統(tǒng)而發(fā)揮抗血栓形成作用。北京中醫(yī)藥大學(xué)的黃建梅副教授是研究八角科植物的專(zhuān)家,面對(duì)記者的采訪,黃建梅說(shuō),其實(shí)莽草酸是一樣很平常的東西,若不是禽流感,若不是羅氏公司公布抗禽流感特效藥"達(dá)菲"提煉自八角中的莽草酸,可能永遠(yuǎn)不會(huì)有誰(shuí)關(guān)注莽草酸,誰(shuí)都不會(huì)意識(shí)到八角原來(lái)也是一種中藥。

糖酵解產(chǎn)生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)和戊糖磷酸途徑產(chǎn)生的D-赤蘚糖-4-磷酸作用形成中間產(chǎn)物3-脫氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸,進(jìn)一步環(huán)化成重要中間產(chǎn)物莽草酸。莽草酸再與PEP作用,形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸,脫去Pi,形成分支酸。分支酸是莽草酸途徑的重要樞紐物質(zhì),它以后的去向分為兩個(gè)分支:一個(gè)分支走向色氨酸,另一個(gè)分支是先形成預(yù)苯酸,經(jīng)過(guò)arogenicacid,然后再分支:一是形成苯丙氨酸,另一是形成酪氨酸(圖5-7)。廣譜除草劑草甘磷之所以能除草,就是因?yàn)樗�能抑制催化莽草酸與PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途徑存在于高等植物、真菌和細(xì)菌中,而動(dòng)物則無(wú),所以動(dòng)物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸這3種芳香族氨基酸,必須從食物中補(bǔ)充。

黃建梅說(shuō),莽草酸以前的一般通途是用來(lái)作為化工原料,用來(lái)轉(zhuǎn)化生成其他化學(xué)物質(zhì)或化學(xué)制劑。中國(guó)的八角每年有很多出口到歐洲,尤其以德國(guó)居多。但是主要 是從八角中提取揮發(fā)油制作食品添加劑。莽草酸衍生藥物大部分處于實(shí)驗(yàn)階段,但是這樣的實(shí)驗(yàn)報(bào)告非常多。"達(dá)菲"應(yīng)該算是實(shí)驗(yàn)中較早成功的一例,在上世紀(jì)90年代制成莽草酸衍生物作為抗病毒藥物。

莽草酸在學(xué)界比較受到關(guān)注的發(fā)展前途有二:

抗菌抗腫瘤作用

1987年有報(bào)道中提到日本學(xué)者發(fā)現(xiàn)莽草酸的一種化合物對(duì)海拉細(xì)胞株(HeLacells)和埃希利腹水癌(Ehrlichascitescarcinoma)有明顯的抑制作用,并能延長(zhǎng)接種白血病細(xì)胞L1210的小鼠的存活時(shí)間,而且毒性相對(duì)較低,并指明抑制作用主要是因?yàn)榇朔N莽草酸化合物與硫氫化物反應(yīng)。另一種化合物對(duì)白血病細(xì)胞L1210無(wú)對(duì)抗作用,但對(duì)須發(fā)癬菌(TrichophytonmentagrophytesATCC9972)有一定的對(duì)抗作用。國(guó)內(nèi)的孫快麟等人于1988年對(duì)已合成的一種莽草酸衍生物進(jìn)行了初步的體外抗菌和抗腫瘤實(shí)驗(yàn),證明此化合物具有與二 霉素類(lèi)似的體外抑制白血病細(xì)胞L1210的作用。

對(duì)心血管系統(tǒng)的作用

北京中醫(yī)藥大學(xué)的孫建寧等對(duì)莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和異亞丙基莽草酸對(duì)心血管系統(tǒng)的作用進(jìn)行研究,發(fā)現(xiàn)三個(gè)化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用,并對(duì)它們的作用機(jī)理進(jìn)行了研究。

莽草酸途徑是存在于植物、真菌和微生物中的一條重要的代謝途徑,該途徑有7個(gè)酶化過(guò)程。脫氫奎尼酸(DHQ)和莽草酸脫氫酶(SDH)促進(jìn)了莽草酸途徑中的第3,4個(gè)階段。在大多數(shù)微生物中,DHQ和SDH是單功能的,但是在植物中DHQ和SDH可以融合,形成具有兩種功能的酶。DHQ-SDH雙功能酶的優(yōu)點(diǎn)就是在莽草酸途徑中通過(guò)限制中間物在競(jìng)爭(zhēng)途徑中的質(zhì)量而增加代謝物流通的效率。多倫多大學(xué)的Christendat小組近日研究分析了擬南芥(一種草本植物)的DHQ-SDH結(jié)構(gòu)。研究人員通過(guò)氣相懸滴法,第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共結(jié)晶,之后將尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)添加到晶體中形成三重復(fù)合物。脫氫莽草酸產(chǎn)物在DHQ位點(diǎn)的產(chǎn)生,說(shuō)明SDH-莽草酸-NADP(H)是一種利于莽草酸氧化的活性復(fù)合物,DHQ-SDH的凹型構(gòu)造中存有活性位點(diǎn)。DHQ-SDH蛋白可以通過(guò)面對(duì)面定位,將莽草酸途徑中的代謝物區(qū)分開(kāi),而且可增加代謝物從DHQ到SDH域的轉(zhuǎn)移效率。這個(gè)模型已經(jīng)被現(xiàn)有的動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)證實(shí),并認(rèn)為SDH在莽草酸途徑中起到存放代謝物的作用。

安全術(shù)語(yǔ)

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。

海關(guān)編碼：29181980
WGKGermany：3
危險(xiǎn)類(lèi)別碼：R36/37/38
安全說(shuō)明：S22-S24/25
RTECS號(hào)：GW4600000
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi:Irritant;